Le jardinier Willie est le jardinier de l'école élémentaire de Springfield, à la chevelure de feu et au petit accent écossais. Ses années de dur labeur l'ont étonnamment musclé, ce qui nous est révélé de temps à autres, par exemple lorsqu'il a dû ramper dans les conduits d'aération afin de récupérer Petit Papa Noël qui s'y était égaré. Ayant besoin d'aide pour pouvoir se faufiler dans l'étroit tunnel, il se fait enduire le corps d'huile par la cantinière Doris en ordonnant : "graisse-moi, femme !". Comme tout écossais, selon le principal Skinner, Willie est très querelleur.

Dans un épisode, où Bart perd temporairement l'ouïe suite à une réaction allergique à un vaccin, on apprend que Willie est sourd « comme un pot » depuis que la chaudière de l'école avait explosé, lui se trouvant à proximité, dès lors, il avait appris à lire sur les lèvres des gens, ce qui l'entraîne souvent à se méprendre sur les dires des gens en pensant qu'ils ont été médisant à propos de sa mère.

Willie a aussi été fiancé à Shary Bobbins, jusqu'à ce qu'elle ait recouvré la vue à un point tel que, selon les dires de Willie, brusquement l'homme le plus laid de Glasgow n'était plus assez bien pour elle.

Dans l'épisode "J'aime Lisa", Willie dit qu'il n'a pas pleuré quand son père a été pendu pour avoir volé un cochon.

Parmi les passe-temps favoris de Willie, on peut y trouver l'enregistrement vidéo à leur insu de couples dans leur voiture, hobby qui sauvera Homer Simpson lorsqu'il sera accusé à tort de Harcèlement sexuel dans l'épisode "Pervers Homer".

Willie aurait un passé lourd en Ecosse. Dans l'épisode Pour l'amour de Lisa, Willie interpelle un détective privé en lui faisant comprendre qu'il n'a rien à faire là. Ce dernier s'adresse à lui en disant : "Vous ressemblez étrangement à l'Etrangleur d'Edimbourg". Willie a alors un rictus gêné et laisse le détective tranquille.

Dans un autre épisode, bien que ce soit un épisode spécial Halloween qui est, en tant que tel, à prendre avec prudence, Willie y est décrit comme étant une apparition, son corps charnel ayant été détruit. La tragédie s'est produite lors d'une réunion de parents d'élèves, en hiver, lorsque Homer a poussé le thermostat au maximum, en dépit d'une note laissée par Willy. La chaudière s'est alors emballée, mettant le feu aux vêtements de Willie. Le jardinier s'est alors dirigé vers la salle ou la réunion se tenait. Le proviseur Skinner a interdit le passage à l'homme en feu, provoquant ainsi sa mort. Quelque temps après, Willie réalise la promesse faite lors de sa mort : s'immiscer dans les rêves des écoliers et les tuer (une référence au personnage de Freddy Krueger). Il y réussit avec Martin, mais est mis en échec par les trois enfants Simpson combattant ensemble contre Willie.

Selon l'inspecteur Chalmers, Willie est un malade mental évadé embauché par Seymour Skinner.

Durant l'épisode Willie le gentleman, Willie perd sa cabane à cause d`un ballon chasseur glacé et habite temporairement chez les Simpson. Lisa fait le pari avec Bart que Willie deviendra un homme distingué pour la foire des sciences. Ce que Lisa réussit, Willie se fait nommer C.C. Wellington et ne se fâche plus, finies les batailles, etc. Mais à un moment, Willie n'en peut plus et pète les plombs à cause de Krusty le clown qui le pousse à bout.

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Notes et références